王铁军的回答:投影式与旋光方向并无对应关系,左旋还是右旋只能由试验获得 付杨的回答:投影式与旋光方向并无对应关系,左旋还是右旋只能由试验获得 去看海的回答:这个问题貌似无数人问过也回答了无数遍。重新复制黏贴。 手性化合物都具有旋光性。当偏振光作用于分子,使分子的电子产生受迫振动。这种受迫振动将产生周期变化的电场e′,它的频率和周相(相位)和入射偏振光是相同的,但方向不同。分子中电子所处的力场对于外来偏振光的振动方向并非左右对称,因而电子受迫振动所产生的e′和e 方向不一致,结果e 和e′产生的合成偏振光的电向量e〃,因而入射偏振光不同。 判断手性化合物的标准是: 用数学拓扑同胚定义1:p称为拓扑无手性的,如果存在一个保定向的同胚变换h:r3→r3,使得h(p)= r(p);否则p称为拓扑有手性的。定义1a:p称为拓扑无手性的,如果存在一个反定向的同胚变换g:r3→r3,使得g(p)= p;否则p称为拓扑有手性的。 另一种方法是群论(最标准方法):判断分子中是否有σ,i,i4n的对称性,如果具有这三种对称性则不是手性分子,如果不具有对称性则是手性分子 ============================================================== 手性碳就是不对称碳原子,即碳原子通过共价链接4个不同基团而变得具有手性;这样碳原子也叫手性中心、不对称中心,用c*表示。具有不对称碳原子的分子往往具有手性,但这不是绝对的,手性的标准是判断σ,i,i4n的对称性。比如(h3cchconh)2分子和内消旋酒石酸,虽然具有手性碳但分子内存在一个对称中心或对称面,所以不是手性分子。同样没有手性碳的分子也有可能是手性分子,比如六螺烯(hexahelicene),构成了立体螺旋,丧失了对称元素。另外基团的空间位阻而使单键的自由旋转受到阻碍时,也可能产生光活性异构体。所以判断分子有无手性不能以有无手性碳作为标准。 螺旋型分子都是手性分子,旋光方向与螺旋方向一致;匝数越多旋光度越大;螺距小者旋光度大;分子旋光度是螺旋旋光度的代数和。由此,我们知道具有螺旋形的dna分子必然是手性的,dna有左手螺旋和右手螺旋之分;自然界dna多为右手螺旋,也有少量左手螺旋(z-dna,热力学稳定性略差一些)。 一个分子所有手性碳原子是不同时,有一个手性碳就意味着有一对对映异构体,有两个手性碳就意味着有两对,即2*2个;那么有n个手性碳那么他的旋光异构体(或对映异构体)数目为2*n,对映异构体的对数为2*n-1。 =========================================================== 六螺烯(hexahelicene) 分子中没有1个手性碳,但确实是手性分子,旋光性高达3000多度。 而(h3cchconh)2 分子中 有对称中心 虽有手性碳 但不是手性分子。 |